Oppkalt etter Detroits franske grunnlegger, var Cadillac den første amerikanske bilen som vant den prestisjetunge Dewar Trophy. I en annen først, ble en 1928 Cadillac-sedan den første presidentens skuddsikre limousin (etter at den amerikanske regjeringen beslagla den fra den beryktede gangsteren Al Capone). I 1912 lanserte selskapet Model Thirty, bilen uten sveiv, som la grunnlaget for mindre "svevende" sjåfører (og ikke minst flere kvinnelige sjåfører). Nesten tre år senere brakte Cadillac verden V-typen, vannkjølt, åtte-sylindret (V8) motor, som skulle bli Cadillac-merkets signatur. I 1964 kunne alt på din Caddy styres av en termostat, noe som gjorde den til en virkelig kul tur.